Il Castello di Capo d'Orlando ha origini molto antiche in quanto si presume sia stato fatto costruire su volere di Carlo Magno. Il maniero fu testimone e protagonista di molte battaglie ed anche di molte leggende, fino alla guerra del 1398, quando l'assedio a Bartolomeo D'Aragona da parte del conte di Modica, Bernardo Cabrera, si concluse con la distruzione del castello stesso. Ad oggi purtroppo di quell'architettuta possente non restano che vestigia.